W czasie następujących potem wielkiej wojny 1410 r. oraz wojny głodowej w 1414 r. zamek pozostał na uboczu działań wojennych, mimo bliskiego sąsiedztwa polskiego. W latach 1431 i 1435 nastąpiła rozbudowa umocnień zamku. Polegała zapewne na dostosowaniu go walki z użyciem broni palnej, która w owym czasie wchodziła do powszechnego użycia. Najprawdopodobniej usypywano wały, pogrubiano mury, zbudowano być może wieże prochowe. Na początku wojny trzynastoletniej, jesienią 1455 r., prokuratoria zajęta przez siły powstańcze wolnych chłopów, którzy wystąpili przeciwko Krzyżakom. W toku dalszych wydarzeń zamek został obsadzony przez polskie oddziały zaciężne pod dowództwem Jana Skubela.
Na mocy II pokoju toruńskiego Pisz pozostał w granicach państwa zakonnego, mającego stolicę w Królewcu. Po pokoju toruńskim nastąpiły spokojne lata dla Pisza. Do czasu księcia Albrechta zamek zbytnio się nie zmieniał. Dopiero ten ostatni wielki mistrz, mający duże ambicje polityczne, rozbudował i wzmocnił go. Jednak w 1519 r. na początku ostatniej wojny polsko-krzyżackiej Pisz zajęły oddziały dowodzone przez starostę łomżyńskiego Pawła Brzeskiego, a zakonny prokurator Hans Kolbitz uciekł, przerażony do Szczytna. Rok później wojska krzyżackie odbiły zamek.