Był poważnym kandydatem do roli Caledona Hockleya, aroganckiego i dumnego ze swojego bogactwa narzeczonego głównej bohaterki w głośnym melodramacie Jamesa Camerona Titanic (1997), którą to rolę w rezultacie zagrał Billy Zane. Jako scenarzysta i reżyser debiutował w roku 1997, kręcąc półgodzinną czarną komedię, wyprodukowaną przez Chanticleer Films dla Showtime Krawędź pustyni (Desert’s Edge).

Był brany pod uwagę do roli doktora Dereka Sheparda w serialu NBC Chirurdzy (Grey’s Anatomy), lecz ostatecznie w 2005 rolę dostał Patrick Dempsey. W dramacie telewizyjnym National Geographic Zabić Kennedy’ego (Killing Kennedy, 2013) został obsadzony w roli Johna F. Kennedy’ego. W dramacie biograficznym Stevena Soderbergha Wielki Liberace (Behind the Candelabra, 2013) z Michaelem Douglasem zagrał chirurga plastycznego, doktora Jacka Startza. W serialu Showtime Californication (2011–2014) z Davidem Duchovnym wcieli się w postać ekscentrycznego aktora, Eddiego Nero. Był producentem wykonawczym telewizyjnego dramatu kryminalnego Lifetime Piękna i zabójcza (Beautiful & Twisted, 2015), opartego na faktach, gdzie zagrał brutalnie zamordowanego Benjamina „Bena” Novacka Jr., dziedzica imperium hotelowego w Miami Beach.