Carlosa Moyę; przegrał z Davidem Ferrerem.
Trzeci zawodowy turniej wygrał w połowie lutego 2008 roku w Costa do Sauipe, gdzie w finale po raz kolejny okazał się być lepszym od Carlosa Moyi. Niespełna miesiąc później wygrał rozgrywki ATP International Series Gold w Acapulco, gdzie w finale wygrał z Davidem Nalbandianem. Ponadto w kwietniu awansował do finału w Walencji, jednak w pojedynku o mistrzostwo nie sprostał Davidowi Ferrerowi. W maju awansował po raz pierwszy w karierze do ćwierćfinału rozgrywek wielkoszlemowych, a uczynił to podczas Rolanda Garrosa, gdzie wyeliminował m.in. Andy’ego Murraya; przegrał w trzech setach z Rafaelem Nadalem. Tego roku zagrał na igrzyskach olimpijskich w Pekinie. Z turnieju singlowego odpadł w I rundzie, a z zawodów deblowych w II rundzie, w których tworzył parę z Davidem Ferrerem.
Rok 2009 Hiszpan zakończył z jednym wygranym turniejem, w Acapulco, zwyciężając w finale Gaëla Monfilsa. Ponadto w lutym awansował do finału debla w Buenos Aires. Partnerem deblowym Almagro był Santiago Ventura, jednak mecz o tytuł przegrali z innym hiszpańskim duetem, Marcelem Granollersem i Alberto Martínem.