Średniowiecze Pierwsza pisemna wzmianka Postaw, zwanych Posadnik pochodzi z 996 r. Rosyjski historyk Siergiej Fiodorow w swojej pracy „Osady na północno-zachodnim terytorium Wielkiego Księstwa Litewskiego”, opublikowanej w Sankt Petersburgu, napisał: „osada powstała w 996 r. Despot Zenowicz, przyjezdny magnat, upodobał sobie to miejsce i założył w 1005 r. (osadę)”. Prawdopodobnie w 1409 r. Wielki Książę Witold podniósł Postawy do rangi miasteczka.
W I Rzeczypospolitej W 1522 r. właściciel miejscowych dóbr Jan Zenowicz wzniósł na rynku drewniany kościół parafialny Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Maryi Panny (przebudowany w 1760 r., rozebrany po powstaniu styczniowym). Miasteczko znajdowało się wówczas w powiecie oszmiańskim, województwie wileńskim w Wielkim Księstwie Litewskim. W 1579 r. Postawy znalazły się na trasie pochodu króla Stefana Batorego na Połock. Wyznaczono tu punkt zborny artylerii. Następnie transportowano ją rzekami Miadziołką i Dziśnienką do Dzisny. Na początku XVII w. majątek i miasteczko stały się własnością Biegańskich. W 1628 r. Postawy zostały ośrodkiem wolnego handlu. Z Postaw prowadziły drogi do Miadzioła, Głębokiego i Druji. Po drugiej stronie rzeki znajdowało się przedmieście Miadziołka, które miało obszar 17 jardów. Łącznie Postawy zajmowały wówczas obszar 66 jardów.