Niewiele wiadomo na temat wczesnych władców Riukiu. Podług legend założycielem królestwa był Shunten, syn japońskiego wojownika Tametomo Minamoto, którego zawierucha wojenna wygnała z Japonii na Okinawę w 1165 roku. Pierwszym władcą, którego istnienie zostało jednoznacznie potwierdzone w chińskich kronikach, był Satto (lata panowania: 1355–1395). W 1405 roku władzę w królestwie Chūzan przejął książę Shishō, który wraz ze swym synem Hashim pokonał konkurentów z Hokuzanu (1416) i Nanzanu (1429) i zjednoczył Okinawę. Shishō dał początek tzw. Pierwszej Dynastii Shō. W 1468 roku niejaki Kanemaru, były minister na dworze zmarłego właśnie króla Shō o imieniu Toku, wzniecił rebelię i przepędził rodzinę Shō z zamku Shuri, sam ustanawiając się królem. Kanemaru przybrał imię Shō En, dając tym samym początek Drugiej Dynastii Shō, która rządziła aż do upadku królestwa w 1879 roku.
W 1372 roku na Riukiu przybyła misja od chińskiego cesarza Hongwu, wzywającego władcę Chūzan do uznania Chin za suzerena. Król Satto bez wahania spełnił żądania Chin, wysyłając następnego roku misję do Nankinu. Tym samym królestwo Riukiu stało się częścią sinocentrycznego systemu trybutarno-handlowego.