W maju 2004 był bliski transferu do Liverpoolu, ale transfer nie doszedł do skutku. Charlton, Birmingham i Fulham również zabiegały o Serba.
6 lipca 2004 za nieco ponad 5 milionów funtów (8,2 mln euro) Kežman odszedł do Chelsea. Dla nowego klubu strzelił między innymi zwycięską bramkę na 3:2 w dogrywce spotkania Carling Cup z Liverpoolem. W Premier League Serb zaliczył jednak tylko 4 trafienia w 24 występach, a razem z „The Blues” został mistrzem kraju oraz zdobył Puchar Ligi Angielskiej. Sezon 2005/2006 Kežman spędził w Atlético Madryt. W Primera División strzelił 8 goli, a więcej bramek na koncie w jego drużynie mieli tylko Fernando Torres i Maxi Rodríguez. W ligowej tabeli Atlético zajęło 10. miejsce, dotarło także do 1/8 finału Pucharu Króla.
W sierpniu 2006 Kežman podpisał czteroletnią umowę z Fenerbahçe SK, a działacze tureckiego zespołu zapłacili za niego niemal 10 milionów dolarów. W pierwszej lidze tureckiej Serb zadebiutował 9 września podczas wygranego 4:2 pojedynku z Antalyasporem, a już 17 września zdobył gola w zremisowanym 1:1 spotkaniu przeciwko Sivassporowi. W debiutanckim sezonie w nowej drużynie Kežman wywalczył z Fenerbahçe mistrzostwo Turcji, a w kolejnych rozgrywkach w ligowej tabeli zajął 2.