W 1998 wydał album pt. Cosas del amor (Things of Love), a pochodzące z niego single „Esperanza” i „Nunca te olvidaré” dotarły na szczyt latynoskiej listy przebojów „Billboardu”, dzięki czemu ugruntowały pozycję Iglesiasa na rynku muzyki latynoskiej. Wspierając promocję albumu, zagrał serię koncertów, z czego występ w Acapulco był transmitowany przez telewizję. Niedługo później ruszył w trasę koncertową Cosas del Amor, w ramach której grał na dużych stadionach. Była to pierwsza w historii trasa koncertowa sponsorowana przez markę McDonald’s. Otrzymał Amerykańską Nagrodę Muzyczną dla ulubionego artysty latynoskiego.
1999–2001: Enrique i Escape W 1999 zdecydował się na nagranie płyty z piosenkami w języku angielskim. Pierwszym anglojęzycznym singlem Iglesiasa został singel „Bailamos”, który dzięki sugestii amerykańskiego aktora Willa Smitha znalazł się na ścieżce dźwiękowej do filmu Bardzo dziki zachód. Sukces piosenki spowodował wzrost zainteresowania artystą ze strony wytwórni płytowych. Ostatecznie podpisał kontrakt z Interscope, dla której nagrał swoją pierwszą anglojęzyczną płytę, zatytułowaną po prostu Enrique. Sesja nagraniowa trwała dwa miesiące. Na album trafiły m.in. kompozycje: „Could I Have This Kiss Forever” z Whitney Houston, cover piosenki „Sad Eyes” Bruce’a Springsteena i utwór „Be With You”.