Trzy lata później, po śmierci matki i brata Christiana oraz po upadku rodzinnego biznesu spowodowanym przez wielki kryzys, galeria została zamknięta.
Od 1937 Dior został zatrudniony przez projektanta mody Roberta Pigueta, który dał młodemu Christianowi szansę stworzenia projektów kreacji do trzech kolekcji. Dior później wspominał, że „Robert Piguet nauczył mnie wartości prostoty, która prowadzi do prawdziwej elegancji”. Jedna z kreacji Diora zaprojektowana dla Pigueta, dzienna sukienka z krótką acz pełną spódnicą zwaną „Cafe Anglais”, została szczególnie dobrze przyjęta w świecie mody. U Pigueta Dior współpracował z Pierre’em Balmainem i został następcą Marca Bohana na stanowisku projektanta domu mody. Gdy wybuchła II wojna światowa Dior został powołany do służby wojskowej i zakończył pracę u Pigueta.
W 1942, gdy jego służba wojskowa zakończyła się, Dior dołączył do domu mody Luciena Lelonga, gdzie wraz z Balmainem otrzymali stanowiska młodszych projektantów. Podczas wojny Dior jako pracownik Lelonga projektował suknie dla żon niemieckich oficerów oraz francuskich kolaborantów, podobnie jak inne domy mody, które pozostały na rynku w trakcie wojny, między innymi Jean Patou, Jeanne Lanvin oraz Nina Ricci.