Kariera Mając 10 lat zadebiutowała w serialu NBC Ojciec Murphy (Father Murphy, 1981). Rolą Drusilli zwróciła na siebie uwagę Michaela Landona, który zaproponował małej Shannen udział w ostatnim sezonie serialu Domku na prerii, gdzie wcieliła się w rolę Jenny Wilder. Po raz pierwszy zagrała na dużym ekranie w komedii Rona Howarda Nocna zmiana (Night Shift, 1982) u boku Henry’ego Winklera, Michaela Keatona i Shelley Long. Jej głosem mówiła także Teresa w animowanym filmie dla dzieci Tajemnica IZBY (The Secret of NIMH, 1982). Potem brała udział gościnnie w serialach, w tym stacji CBS Magnum (1983) z Tomem Selleckiem, produkowanym przez ABC Airwolf (1984), a także telefilmie Błogosław wszystkim dzieciom (1984) Michaela Landona; reżyser zaprosił ją do wzięcia udziału w zdjęciach do Autostrady do nieba (Highway to Heaven, 1985). Niedługo potem aktorka zagrała w produkcji kinowej, partnerując Sarah Jessice Parker i Helen Hunt na planie komedii Dziewczyny chcą się bawić (Girls Just Want to Have Fun , 1985). Jako Kris Witherspoon pojawiła się potem w kolejnym serialu NBC Our House (1986–88), zagrała także epizod w serialu Outlaws.