25 stycznia 2003 roku w przegranym 0:2 pojedynku z Calcio Como włoski pomocnik zadebiutował w rozgrywkach Serie A. De Rossi zagrał także w trzech majowych meczach sezonu 2002/2003 z Regginą Calcio, Torino FC i Atalantą BC. W zwycięskim 3:1 spotkaniu przeciwko Torino w 55. minucie strzelił swoją pierwszą bramką dla Romy, a w przegranym 1:2 pojedynku z Atalantą również zdobył gola. Roma w Serie A zajęła ósme miejsce, natomiast w finale Pucharu Włoch przegrała dwumecz z Milanem. W sezonie 2003/2004 De Rossi wywalczył ze swoim zespołem wicemistrzostwo Włoch, dotarł także do ćwierćfinału Pucharu Włoch i ćwierćfinału Pucharu UEFA. W lidze rozegrał siedemnaście spotkań, w tym trzynaście razy wchodził na boisko z ławki rezerwowych. Do gry na środku pomocy trener Fabio Capello wystawiał najczęściej Oliviera Dacourta oraz Emersona, a rzadziej na tej pozycji grali również Damiano Tommasi i Gaetano D’Agostino.
Sezon 2004/2005 Przed rozpoczęciem sezonu 2004/2005 na stanowisku trenera Romy Fabia Capella zastąpił Cesare Prandelli. De Rossi odejście Capello skomentował następująco: