Za rolę studentki socjologii uniwersytetu w Chicago, zbierającej materiały do pracy magisterskiej na temat jednego z synów czarnoskórego niewolnika, który pod postacią ducha, z hakiem zamiast ręki, nawiedza pewien budynek mieszkalny w dzielnicy tryskającej przestępczością w horrorze Candyman (1992), otrzymała nagrodę Saturna w kategorii najlepsza aktorka.
Kreacja Mayi w melodramacie Bezdroża (Sideways, 2004) przyniosła jej nagrody krytyków w Nowym Jorku, San Francisco, Seattle, Los Angeles, Dallas, Bostonie, Toronto, Vancouverze i Chicago, Independent Spirit Award, National Society of Film Critics Award, Broadcast Film Critics Association Award, Chlotrudis Award i nominację do Oscara i Złotego Globu.
Życie prywatne Jej przyjacielem i partnerem był aktor Bill Campbell (1981–1989). Spotykała się także z muzykiem Dweezilem Zappą (1986), synem gitarzysty Franka Zappy. Następnie w październiku 1989 wyszła za mąż za aktora Danny’ego Hustona, z którym się rozstała po czterech latach, w 1992.