W 1975 w wieku 22 lat, po podpisaniu kontraktu płytowego z wytwórnią RCA, rozpoczął nagrywanie w The Church Studio w Tulsie w stanie Oklahoma. Swoją pierwszą płytę zatytułował własnym nazwiskiem Michael Bolotin. Na początku swojej kariery muzycznej koncentrował się na hard rocku, a jego zespół Blackjack otwierał trasę koncertową dla heavymetalowego artysty Ozzy’ego Osbourne’a. Po przyjęciu pseudonimu Bolton, wspólnie z Laurą Branigan nagrał swój pierwszy duży hit „How Am I Supposed to Live Without You” (1982) jako autor tekstów. W 1983 podjął współpracę z wytwórnią Columbia Records (Sony Music), z którą związany był do 2001. Nagrał album w stylu rockowym Michael Bolton (1983) i potem Everybody’s Crazy (1985). Trzecia płyta The Hunger zawierała m.in. przebój „That’s What Love Is All About” i cover piosenki Ottisa Reddinga „(Sittin' On) The Dock of the Bay”.
Po nagraniu płyty Soul Provider (1989), która uzyskała sześciokrotny status multi-platyny nastąpił przełom w jego karierze. Płyta zawierała wówczas takie przeboje jak: „Soul Provider”, „How Can We Be Lovers”, „You Wouldn’t Know Love”, czy standard „Georgia on My Mind”. Za wykonanie piosenki „How Am I Supposed To Live Without You” otrzymał nagrodę Grammy.