Płyta zdobyła status potrójnej platyny.

W 1997 powrócił po czterech latach milczenia płytą All That Matters, na której znalazł się wielki przebój nominowany do nagrody Grammy „Go The Distance”. Piosenka pochodziła z filmu animowanego Disneya Herkules (Hercules, 1997). W tym samym roku, wydał także swoją pierwszą książkę przeznaczoną dla dzieci pt. The Secret of the Lost Kingdom, wydaną przez Hyperion Books For Children.

W 1998 firma płytowa Sony Classica wydała album zatytułowany My Secret Passions – The Arias, gdzie Bolton zaprezentował w pełni swój czterooktawowy głos, śpiewając arie operowe m.in. z Luciano Pavarottim i znaną sopranistką Renée Fleming. Album szybko znalazł się na szczycie listy Billboard's Traditional Classical Chart i utrzymywał się w czołówce przez kilka tygodni.

Kolejny albumy to: Timeless – The Classics Vol. 2 (1999), Love Songs (2001) i Only A Woman Like You (2002, wyd. Jive Records).

W 2002 zadebiutował w roli aktorskiej jako Michael Volt w filmie High Voltage.