Miał obiecujący start w show–biznesie, grając w udanych filmach dla nastolatków: w horrorze Koszmar minionego lata (1997) i jego sequelu Koszmar następnego lata (1998) czy komedii romantycznej Cała ona (1999) z Rachael Leigh Cook, która przyniosła mu dwie nagrody: Blimp Award i Teen Choice Awards w dwóch kategoriach. W 1999 gościł w The Howard Stern Radio Show.
Był na okładkach „Seventeen” (w lutym 2000), „Movieline” (w maju 2000), „Big Hit” (w maju 2001 w Australii), „Teen People” (w czerwcu 2001), „Cosmo Girl” (we wrześniu 2001), „Entertainment Weekly” (w czerwcu 2002), „Theatregoer” (w styczniu 2003), „Girlfriend” (w lutym 2003 w Nowej Zelandii), „Emmy” (w kwietniu 2005) i „Cosmopolitan” (w czerwcu 2006). We wrześniu 2000 magazyn „People” umieścił go na liście 50. najpiękniejszych ludzi.
W 2003 na West Endzie grał Warrena Strauba w spektaklu Kennetha Lonergana To jest nasza młodość.
Po nieudanej próbie stworzenia własnego sitcomu ABC Freddie (2005–2006), zyskał sławę głównie dzięki roli Freda Jonesa w aktorskich adaptacjach Scooby-Doo (2002) i Scooby-Doo 2: Potwory na gigancie (Scooby Doo 2: Monsters Unleashed, 2004).