Kennedy’ego w telewizyjnym dramacie ABC Rodzina Kennedych stanu Massachusetts (The Kennedys of Massachusetts, 1990).

Zasłynął rolą pilota Briana Michaela Hacketta w sitcomie NBC Skrzydła (Wings, 1990–1997), za którą w 2005 wraz z kolegą z planu filmowego Timem Dalym był nominowany do nagrody TV Land.

Kreacja początkującego pisarza Jacka Torrance’a, który podejmuje pracę zimowego stróża w odciętym od świata skrywającego mroczną tajemnicę hotelu Overlook w telewizyjnym dreszczowcu na podstawie powieści Stephena Kinga Warner Bros. Lśnienie (The Shining, 1997) przyniosła mu nagrodę Saturna dla najlepszego aktora telewizyjnego.

Wystąpił na Broadway jako Billy w sztuce Toma Stopparda Naprawdę coś (The Real Thing, 1984–1985; zastąpił Petera Gallaghera) w Plymouth Theatre z Glenn Close i Jeremy Ironsem, Domowy front (Home Front, 1985) w Royale Theatre, Łup (Loot, 1986) w Music Box Theatre z Alekiem Baldwinem oraz zastępując Matthew Brodericka w roli Leo Blooma w musicalu Producenci (The Producers, 2002) w St. James Theatre. Zagrał także w Wilshire Theater w Los Angeles jako Berger w musicalu Hair (2001).

Życie prywatne