Po ukończeniu siódmej klasy została przeniesiona do Azalea Middle School, gdzie ukończyła ósmą i dziewiątą klasę.
W młodości Bassett była „zakochana” w The Jackson 5 i wraz z rozwojem jej zainteresowań rozrywką z siostrą często wystawiały przedstawienia, czytały wiersze lub wykonywały muzykę popularną dla swojej rodziny. Nauczycielka szkoły średniej zachęciła ją do złożenia wniosku na Uniwersytet Yale. Po ukończeniu Boca Ciega High School w Gulfport (1976), otrzymała stypendium i podjęła afroamerykańskie studia na Uniwersytecie Yale w New Haven (1980). W roku 1983 uzyskała tytuł magistra sztuk pięknych w Yale School of Drama, a jako studentka poznała swojego przyszłego męża Courtneya B. Vance’a.
Podczas studiów w latach 1981–1982 występowała w przedstawieniu autorstwa Dereka Walcotta Beef, No Chicken w Yale Repertory Theatre. W 1982 była obsadzona w produkcji off-broadwayowskiej Colored People’s Time. W latach 1984–1985 była związana z Hartford Stage Company w Hartford, gdzie wystąpiła jako Eve, Żona Noego, Mary i Gill w The Mystery Plays.