Poparł wybór Abu Bakra na kalifa po śmierci proroka Mahometa w 632. Po rychłej śmierci Abu Bakra w 634 sam został wybrany kalifem. Pierwsi trzej kalifowie rezydowali w Medynie. Umar sprawował kalifat w latach 634–644.
Podbój Syrii Oprócz pobudek religijnych, do podboju pchnęły Arabów względy ekonomiczne. Stosunkowo obiektywny Al-Balazuri (zm. 892) pisze, że Abu Bakr wzywając mieszkańców Arabii do „świętej wojny” rozbudzał w nich „pragnienie wojny i łupu, jaki można zdobyć na Grekach”Al-Balazuri: Futuh al-buldan, Bajrut, b.d. s. 149. Działania przeciw Syrii (krajowi Asz-Szam) podjął już Abu Bakr. Za Umara arabscy zdobywcy operują jednocześnie w Iraku i Syrii. Chalid ibn al-Walid, “miecz Allaha”, zdobywszy Al-Hirę, stolicę buforowego państwa arabskiego Lachmidów w Iraku, w ciągu 17 dni forsownej jazdy na wielbłądach przedziera się do Syrii. Tu pokonuje inne arabskie państewko buforowe, Ghassanidów, w bitwie pod Mardż Rahit i pod Bosrą, jedną ze stolic Ghassanidów, łączy się z resztą sił muzułmańskich. Chalid Ibn al-Walid zostaje głównodowodzącym Arabów. 30 lipca 634 Arabowie odnoszą zwycięstwo pod Adżnadajn. Zdobył Busrę bez oporu, następnie Al-Fihl (gr. Pella) w styczniu 635. W lutym pokonują przeciwnika pod Mardż as-Suffar, we wrześniu 635, po 6 miesiącach oblężenia zajmują Damaszek.