„Sail in My Boat”.
W 1969 utwór autorstwa Haskella pt. „Lazy Life” został wydany na singlu przez australijską grupę Heart'N'Soul i stał się przebojem w RPA oraz Australii, a także zdobył pewną popularność w Wielkiej Brytanii.
W latach 70. krótko występował z Cliffem Richardem, Timem Hardinem oraz grupą Stackridge. Od lat 80. zaczął występować na małych koncertach podczas których śpiewał własne utwory i sam akompaniował sobie na gitarze.
Nagrane w latach 1969–2001 albumy solowe (8 tytułów) nie przyniosły artyście rozgłosu. Niespodziewanie przed świętami Bożego Narodzenia w 2001 jego utwór „How Wonderful You Are” znalazł się na drugim miejscu listy przebojów stacji BBC 2. Sukces wydanego w 2002 roku albumu „Harry's Bar” (album uzyskał status platynowej płyty) pozwolił wówczas pięćdziesięciopięcioletniemu artyście zaistnieć w Europie i nagrać w ciągu 18 lat kolejne cztery albumy. W tym czasie Haskellowi towarzyszyli uznani muzycy, m.in. gitarzyści Hamish Stuart oraz Robbie McIntosh, obaj znani z kilkuletniej współpracy z Paulem McCartneyem. Artysta zyskał także popularność poza granicami Wielkiej Brytanii, m.in. w Holandii czy w Polsce.