thumb|left|150px W 2004 roku do drugiej ligi niemieckiej awansował zespół Dynamo Drezno i szukał napastnika do swojego składu. Wybór padł na 22-letniego wtedy Kennedy’ego. I był to wielki krok naprzód w karierze tego młodego zawodnika. Kennedy od razu wskoczył do pierwszego składu i rozegrał wszystkie 34 ligowe mecze stając się znów drugim strzelcem zespołu z 9 bramkami na koncie. W sezonie 2005/2006 pomógł swojemu klubowi w utrzymaniu się w 2. Bundeslidze. Zdobył 7 bramek w 26 meczach. Zainteresował się nim klub, grający w najwyższej klasie rozgrywkowej Niemiec, 1. FC Nürnberg i w sezonie 2006/2007 Kennedy grał w tym klubie. Na początku 2008 odszedł do innego niemieckiego zespołu, Karlsruher SC.
Dobre sezony w Niemczech spowodowały, że selekcjoner Guus Hiddink powołał Kennedy’ego do 23-osobowej kadry na Mistrzostwa Świata w Niemczech pomimo tego, że Kennedy nie rozegrał wtedy żadnego meczu w drużynie narodowej. W reprezentacji Australii Kennedy zadebiutował dopiero 7 czerwca 2006 roku w wygranym meczu z reprezentacją Liechtensteinu, który był ostatnim sprawdzianem Socceroos przed mistrzostwami.