22 maja 2008 roku wokalistka na swojej oficjalnej stronie zamieściła nową epkę zatytułowaną Loose Ends, zapowiadającą drugi album artystki, którą można zakupić drogą internetową. Na „Loose Ends” znalazły się trzy utwory, zarówno z sesji nagraniowej do „Happenstance”, jak i nowej płyty.
7 października 2008 roku na rynku pojawił się drugi album długogrający w karierze wokalistki, zatytułowany Elephants... Teeth Sinking into Heart. Tekstowo i muzycznie, album okazał się zdecydowanie bardziej mroczny i drapieżny, od swojego poprzednika sprzed czterech lat. W tym samym roku Rachael rozpoczęła swoją pierwszą w karierze światową trasę koncertową, obejmującą Stany Zjednoczone, Europę i Azję.
Dyskografia Albumy studyjne Happenstance (2004) Elephants... Teeth Sinking into Heart (2008) Chesapeake (2011)
EP-ki EP (2003) Live at the Loft & More (2005) Loose Ends (2008)
Single „Worn Me Down” „Letter Read” „1963” „Be Be Your Love” „Elephants” „Faster” „Sunday Afternoon” „Deal Breaker” „Starlight” „Even If i Don’t”
Nagrania koncertowe Live at the Bonnaroo Music Festival (2004) Sony Connect Sets (2005) KCRW Sessions: Rachel Yamagata (2005) Napster session: Rachael Yamagata (2005)
Bumpus Bumpus (1999) Steroscope (2001)