Głosy sprzeciwu i bojkoty przyczyniły się wyłącznie do wzrostu popularności filmu i odtwórcy głównej roli.
Na ekranie często grywał postacie niedocenianych i lekceważonych bohaterów. Za rolę wydawcy pornograficznych czasopism Larry’ego Flynta w biograficznym filmie Miloša Formana Skandalista Larry Flynt (The People vs. Larry Flynt, 1996) zdobył nominację do Złotego Globu i Oscara 1997 dla najlepszego aktora pierwszoplanowego. W kolejnych latach pojawiał się przede wszystkim na drugim planie, m.in. w dramacie wojennym Terrence’a Malicka Cienka czerwona linia (The Thin Red Line, 1998) czy komedii o specyficznym reality show Ed TV (1999) Rona Howarda z Matthew McConaugheyem.
W 2003, po czteroletniej przerwie, powrócił do aktorstwa epizodem transwestyty w komedii Petera Segala Dwóch gniewnych ludzi (Anger Management) u boku Adama Sandlera i Jacka Nicholsona. Kolejny film, w którym wziął udział – To nie jest kraj dla starych ludzi (No Country for Old Men, 2007) braci Coen zdobył cztery Oscary, w tym dla najlepszego filmu, a Harrelson zaczął otrzymywać coraz więcej ciekawych ról, w komedii Zombieland (2009) czy filmie katastroficznym Rolanda Emmericha 2012 (2009). W roku 2010 został nominowany do Oscara za najlepszą rolę drugoplanową jako kapitan Anthony „Tony” Stone w melodramacie wojennym W imieniu armii (The Messenger, 2009).