W 1960 zdobył Złoty Laurel.
Wystąpił w takich filmach jak: Dom od wzgórza (Home From the Hill (1960), Ci wspaniali młodzi ludożercy (All the Fine Young Cannibals, 1960) z Robertem Wagnerem i Natalie Wood, Gdzie są ci chłopcy (Where the Boys Are, 1960), Obłąkana przez miłość (By Love Possessed (1961) z Laną Turner i Viva Maria! (1965) z Jeanne Moreau i Brigitte Bardot. Jako Włoch Fabrizio Naccarelli w melodramacie Światło na Piazza (Light in the Piazza, 1962) z Olivią de Havilland otrzymał nominację do nagrody BAFTA dla najepszego aktora zagranicznego. W 1966 jego profesjonalna kariera załamała się, gdy wyszły na jaw spotkania z Lyndą Bird Johnson (córką ówczesnego prezydenta Johnsona), które były ochraniane przez agentów FBI i szeroko rozgłaszane. W rezultacie wybuchła prasowa awantura. Hamilton niechętnie przyjmował role, pojawił się dopiero w serialu Ocaleni (The Survivors, 1969) jako Duncan Carlyle.