T.I. swój trzeci studyjny album Urban Legend wydał w listopadzie 2004 roku. Zadebiutował na 7. miejscu notowania Billboard 200 ze sprzedażą 193.000 egzemplarzy płyty w pierwszym tygodniu. Pierwszym singlem został utwór pt. „Bring Em Out”, który został wydany w styczniu 2005 i z miejsca stał się sukcesem. Dotarł do 9. pozycji notowania Billboard Hot 100. Natomiast drugi singel „U Don’t Know Me” uplasował się na 23. miejscu. Ostatni utwór promujący wydany album ukazał się 24 maja 2005 i debiutował na 75. pozycji notowania Billboard Hot 100. W międzyczasie, wystąpił u boku Destiny’s Child i Lila Wayne’a w singlu „Soldier”. Piosenka dotarła do wysokiego trzeciego miejsca listy Billboard Hot 100.
W 2006 roku raper otrzymał dwie nominacje Nagrody Grammy za piosenkę „Soldier” z Destiny’s Child & Lil Wayne’em dla najlepszej wspólnej piosenki i Nagrodę Grammy w kategorii Best Rap Solo Performance za „U Don’t Know Me” na Ceremonii rozdania Nagród Grammy w 2006 roku. W tym samym roku zdobył tytuły „Artysty roku muzyki rap”. „Album roku”. „Album roku muzyki rap”. „Utwór roku muzyki rap” i „Wideoklip roku” zestawienia Billboard Music Awards.