2008–2009: Paper Trail 29 września 2008 miała premiera nowa płyta Paper Trail. Promocyjnym singlem był utwór „No Matter What”. wydany w kwietniu 2008. Drugim został „Swing Ya Rag” w którym wystąpił Swizz Beatz. Oficjalnym singlem została piosenka „Whatever You Like”. wydany w lipcu 2008. Okazał się sukcesem, dotarł do 1. miejsca notowania Billboard Hot 100. Album zadebiutował na najwyższej pozycji notowania Billboard 200, ze sprzedażą 568.000 egzemplarzy w Stanach Zjednoczonych.
Drugi singel z albumu „Swagga Like Us” w którym wystąpili Jay-Z, Kanye West i Lil Wayne, zadebiutował na 5. pozycji listy Billboard Hot 100. Kolejnym utworem promującym album był „Live Your Life” nagrany wspólnie z barbadoską piosenkarką Rihanna. Okazał się wielkim sukcesem, dotarł do 1. miejsca. Powstał między innymi do niego teledysk. Singel był grany w większości stacji radiowych. Sprzedano ponad trzy miliony egzemplarzy nośnika. Singel otrzymał status potrójnej platyny przyznanej przez Recording Industry Association of America. Piosenkę wykorzystano do promocji filmu Kac Vegas. Ostatni singel „Dead and Gone” z gościnnym udziałem piosenkarza Justina Timberlake’a dotarł do wysokiego drugiego miejsca, na którym utrzymywał się przez pięć tygodni. Był nominowany do Nagrody Grammy w kategorii Best Rap/Sung Collaboration” i „Best Rap Song” na 52.