Stefan Casiraghi kilkakrotnie opowiadał w wywiadach, że zdaje sobie sprawę z ryzyka, jakie niesie uprawianie tego sportu (od 1987 do 1990 roku w wypadkach łodzi motorowych zginęło czternaście osób, w tym trzy lata wcześniej jego bliski przyjaciel). Jego rodzina nigdy nie poprosiła go, by z tego zrezygnował, mimo że martwili się o jego bezpieczeństwo.
Życie prywatne W 1982 podczas jednej z dyskotek w Monte Carlo poznał księżniczkę Karolinę, córkę panującego w Księstwie Monako księcia Rainiera III i księżnej Grace, amerykańskiej aktorki, która we wrześniu tego samego roku zginęła wskutek obrażeń odniesionych w wypadku samochodowym. Karolina była o trzy lata starsza od Stefana i rozwiedziona ze swoim pierwszym mężem.
Stefan i Karolina zaczęli się spotykać, a Casiraghi zaczął towarzyszyć rodzinie Grimaldich w oficjalnych uroczystościach. 19 grudnia ogłoszono zaręczyny pary. Ślub cywilny odbył się 29 grudnia 1983. Ze względu na rozwód księżniczki, nie doszło do ślubu kościelnego pary. Uroczystości były skromne, uczestniczyło w nich niewiele osób.