W 1988 zaczął wydawać płyty w wytwórni Reprise Records, która podlega Warner Bros. W 1989 wylansował przebój „Wicked Game”, który promował album pt. Heart Shaped World. Instrumentalna wersja piosenki została użyta w filmie Davida Lyncha Dzikość serca (Wild at Heart, 1990). Lee Chesnut, kierownik stacji radiowej w Atlancie, który był fanem filmów Lyncha, zaczął grać w radiu wersję wokalną utworu. Szybko stała się ona najczęściej graną piosenką na życzenie słuchaczy. Chesnut przyczynił się do rozpowszechnienia utworu po wszystkich stacjach radiowych w kraju – w konsekwencji w lutym 1991 roku znalazła się ona na liście 10 największych hitów w kraju. Teledysk do „Wicked Game” został wyreżyserowany przez Herba Rittsa i był hitem MTV i VH1; w wideoklipie zagrała Helena Christensen, wśród ludzi obejmujących się na plaży i szepczących sobie do ucha. Inny, mniej popularny teledysk „Wicked Game” był wyreżyserowany przez Davida Lyncha i zawiera sceny z filmu Dzikość serca.
13 kwietnia 1993 wydał czwarty album pt. San Francisco Days, który promował teledyskiem do piosenki „Solitary Man”. W 1995 rozstał się z długo grającym z nim gitarzystą Jamesem Wilseyem, którego miejsce podczas tras koncertowych zajął Hershel Yatovitz.