Na początku lat 90. grał w wielu filmach, w tym w adaptacji powieści Jacka Londona Biały Kieł (White Fang, 1991) w reżyserii Randala Kleisera jako Jack Conroy, łowca złota z Jukon, który zaprzyjaźnia się z wilczakiem (granym przez Jeda). Wcielił się w postać Fernanda Parrado w ekranizacji powieści Piersa Paula Reada Alive, dramat w Andach (Alive, 1993), dramacie katastroficznym opartym na prawdziwym zdarzeniu, katastrofie lotu Fuerza Aérea Uruguaya 571 z 1972 roku.
W 1994 wyreżyserował teledysk do piosenki Lisy Loeb „Stay (I Missed You)”. Swą kolejną ważną rolą Troya Dyera, próżniaka, który drwi z ambicji swojego miłosnego zainteresowania (Winona Ryder) w słodko-gorzkim obrazie generacji X Bena Stillera Orbitowanie bez cukru (Reality Bites, 1994) potwierdził swój status jednego z najciekawszych aktorów młodego pokolenia. Na planie melodramatu Przed wschodem słońca (Before Sunrise, 1995) po raz pierwszy spotkał się z reżyserem Richardem Linklaterem. Film ten dał początek przyjaźni aktora i reżysera oraz jednej z najciekawszych trylogii w historii kina.