Kolejną nominację zdobył, wspólnie z Richardem Linklaterem i Julie Delpy, za scenariusz Przed zachodem słońca, kontynuacji Przed wschodem słońca (1995).
Wyreżyserował Chelsea Walls, jest także autorem dwóch powieści: „Ash Wednesday” i „The hottest state”.
Od 27 grudnia 2018 do 17 marca 2019 na Broadwayu zagrał postać Lee w sztuce Sama Sheparda True West, uhonorowanej nagrodą Pulitzera w dziedzinie dramatu.
Życie prywatne 1 maja 1998 poślubił aktorkę Umę Thurman, którą poznał na planie filmu Gattaca – szok przyszłości (1996). Mają dwoje dzieci: córkę Mayę (ur. 1998) i syna Levona (ur. 2002). Jednak w roku 2003 doszło do separacji. Rozwód został sfinalizowany w sierpniu 2005 roku.
Hawke ożenił się po raz drugi w czerwcu 2008 z Ryan Shawhughes, która krótko pracowała jako opiekunka jego dzieci. Mają dwie córki: Indianę (ur. 2008) i Clementine Jane (ur. 2011).