Architektura miasta 250px|thumb|Okolice Małego Jezioraka, u góry widoczne Stare Miasto, a na dole Gajerek|alt= thumb|250px|XVII-wieczna plebania przy kościele pw. Przemienienia Pańskiego Iława w średniowieczu miała kształt prostokąta, wydłużonego w kierunku południowym, o lekko spłaszczonych kątach w kierunku północno- i południowo-zachodnim. Jeszcze w XIV wieku została otoczona murami obronnymi z basztami o kamiennych fundamentach. Do miasta prowadziły bramy, od wschodu tzw. Lubawska lub Polska, od zachodu tzw. Prabucka (15 stóp szerokości i 18 długości). Nad tą ostatnią znajdowało się więzienie. Od północy fortyfikacje wzmacniała wieża bramna, zwana Bramą Wodną lub Furtą. W południowo-wschodniej części miasta usytuowano kościół, który został wkomponowany w mury obronne jako część fortyfikacji miejskich. Mury zostały zabezpieczone fosą, najszerszą z kierunku wschodniego, bowiem pozostałe dodatkowo chroniły naturalne wody Jezioraka i Iławki. Kościół zajmował szczyt wzgórza, na którym rozłożyło się miasto, górując nad całością osady. Do niego przylegał zapewne od północy cmentarz, a od zachodu plebania. W centrum miasta znajdował się rynek w kształcie czworoboku (60 x 65 m) z ratuszem pośrodku, z wieżą od południa. Niedaleko usytuowano budynek wagi oraz kramy.