Problemy ze zgodnością Sposób, dzięki któremu możliwa była implementacja LFN do systemu plików FAT, polegał na dodaniu w katalogach ukrytych wpisów z atrybutem „etykieta woluminowa” (). Powodem takiego rozwiązania była chęć zachowania kompatybilności wstecznej, a etykiety woluminowe są przeważnie ignorowane przez programy i starsze systemy operacyjne. Dodatkowo dla tych wpisów w katalogu ustawiane były atrybuty „systemowy”, „ukryty” i „tylko do odczytu”, by dodatkowo zabezpieczyć te nazwy przed niepożądaną modyfikacją. Programy pracujące pod kontrolą starszych systemów operacyjnych dalej miały dostęp do plików, podczas gdy nowsze systemy operacyjne mogły korzystać z długich wersji tychże nazw.
Gdy po raz pierwszy długie nazwy plików zostały zastosowane w Windows 95 bazującym na MS DOS, implementacja sprawiała problemy przy korzystaniu z programów obsługujących tylko model nazewnictwa 8+3. Każdy program DOS-owy uruchomiony już pod kontrolą Windows i wprowadzający zmiany we wpisach katalogów partycji FAT mógł spowodować utratę długich nazw plików, dlatego domyślnie bezpośredni dostęp do dysku twardego był w tym trybie wyłączony. Również po uruchomieniu czystego DOS-a długie nazwy nie były dostępne bez instalacji odpowiedniego sterownika LFN.