Zespół zauważył reżyser Martin Scorsese, który wybrał utwór "I'm Shipping Up To Boston" jako muzyczny temat przewodni do swojego filmu pt. Infiltracja (oryg. The Departed). Piosenka wykorzystana została również w komediowym serialu rysunkowym Simpsonowie, w odcinku zatytułowanym The DeBarted.
W 2007 zespół wydał kolejny pełnometrażowy album zatytułowany The Meanest Of Times. Muzycznie The Meanest Of Times utrzymany jest w celtic punkowej stylistyce Dropkick Murphys, na albumie znalazły się zarówno mocne i szybkie kompozycje np. "Famous For Nothing" czy "Shattered" jak i spokojniejsze utwory np."The Flairmount Hill". Na płycie znalazł się również utwór "(F)lannigan's Ball", nagrany przy udziale Spidera Stacy'ego z The Pogues oraz Ronniego Drew, muzyka grupy The Dubliners, która w latach 70. rozsławiła irlandzką muzykę ludową. W promującym krążek utworze "The State Of Massachusetts" zagrał gościnnie na gitarze pierwszy gitarzysta zespołu, Rick Barton. Znajdujący się na płycie utwór "Johnny I Hardly Knew Ya'" został wykorzystany w grze komputerowej z serii "Guitar Hero".