W fazie zasadniczej sezonu 1998/1999 drużyna radziła sobie świetnie, jednak runda play-off przyniosła półfinałową porażkę z Kujawiakiem Włocławek i marzenia o wejściu do ligi zawodowej trzeba było odłożyć na kolejny sezon. Cel ten udało się osiągnąć po edycji 1999/2000, jednak w najwyższej klasie „Legioniści” spędzili zaledwie trzy sezony.
Ponowny upadek
Po 2002/2003 spadli oni do I, a rok później do II ligi. Od sezonu 2010/2011 Legia występowała przez 2 sezony w III lidze. 14 stycznia 2012 roku przed ligowym meczem z AZS Uniwersytet Warszawski do Galerii Sław Koszykarskiej Legii jako pierwszy koszykarz został włączony Andrzej Pstrokoński.
Ponowny powrót do Ekstraklasy W sezonie 2011/2012 Legia awansowała do II ligi, w której spędziła kolejne 2 sezony. Następnie w sezonie 2014/2015, po raz pierwszy po 10 latach przerwy stołeczna drużyna zagrała w I lidze. Od sezonu 2017/18 koszykarze Legii Warszawa występują w Energa Basket Lidze. 18 lutego 2024 roku Legia Warszawa zdobyła drugi w swojej historii koszykarski Puchar Polski pokonując w finale Stal Ostrów Wielkopolski (94:71). W 2025 roku Zieloni Kanonierzy po rozegraniu siedmiu spotkań w finale Orlen Basket Ligi pokonali 4:3 PGE Start Lublin i sięgnęli po mistrzostwo Polski.