429..
Dzięki usytuowaniu przy ruchliwym szlaku kontynentalnym, niemal w połowie trasy z Płowdiwu do Edirne, ośrodek ten przejął ważne funkcje handlowe, a następnie rzemieślnicze, z rozrostem, który wspomagał napływ okolicznej ludności, zwłaszcza w XIX wieku. Chaskowo długo zachowało jednak typowe cechy orientalne, co uległo zmianom dopiero po 1918 wskutek akcji masowego osadnictwa bułgarskich przesiedleńców z Dolnej Tracji. Dało to również początek rozwojowi lokalnego przemysłu tytoniowego, odtąd odgrywającemu istotną rolę w życiu miastaHenryk Maruszczak: Bułgaria, dz. cyt., s. 334..
Demografia
Przemysł Chaskowo jest znaczącym ośrodkiem przemysłu tytoniowego z licznymi wytwórniami papierosów. Działa tam również przemysł włókienniczy, odzieżowy, maszynowy.
Kultura Z okazji uroczystych obchodów tysiąclecia istnienia miasta (1985) odsłonięto nowoczesną konstrukcję symbolicznego pomnika-zegara.
W mieście czynny jest teatr dramatyczno-marionetkowy im. Iwana Dimowa oraz muzeum historyczne prezentujące pamiątki licznych kultur i kolejnych epok.
W ostatni weekend maja odbywa się festiwal regionalnych zespołów ludowych.
8 września obchodzone są doroczne „Dni Chaskowa”.