Historia Glendalough Kewin (irl. Caoimhín, pol. dobrze urodzony), potomek jednej z panujących rodzin w prowincji Leinster, uczył się pod nadzorem trzech duchownych. Jego nauczycielami byli: św. Eoghan, Lochan i Eanna. Wraz z grupą mnichów do Glendalough założył klasztor. Zmarł około roku 618. Przez kolejnych sześć wieków klasztor rozwijał się, stając się celem pielgrzymek. Klasztor Glendalough ujęty został w Rocznikach Irlandzkich (ang. Irish Annals), gdzie opisano najazdy na osadę.
W roku 1111, podczas synodu w Rath Breasail, Glendalough uzyskało status diecezji, jednej z dwóch w północnej części Leinster. Znany ze swej świętobliwości i gościnności św. Lorcán Ua Tuathail, znany także jako Wawrzyniec z Dublina, został opatem klasztoru. Nawet po nominacji na arcybiskupa Dublina (irl. Ard-Easpuig Bhaile Átha Cliath), często bywał w Glendalough, aby przebywać w samotni św. Kevina, zwanej „Łożem św. Kewina” (ang. St. Kevin’s Bed) – położonej nad brzegiem Jeziora Górnego jaskini. Wawrzyniec zmarł w roku 1180 w Eu (Normandia).