Część najbardziej kontrowersyjnych artykułów z lat pięćdziesiątych ukazała się w zbiorze Advertisements for Myself (1959). W tym samym czasie został współzałożycielem gazety The Village Voice. Im bardziej jego artykuły stawały się zapalczywe, tym bardziej burzliwe było jego życie emocjonalne i prywatne, zaś fascynacja alkoholem, narkotykami i przemocą miała tragiczny finał w 1960, kiedy po całonocnym przyjęciu pchnął nożem swoją żonę, Adelę Morales, która nie wniosła jednak pozwu do sądu i oddalono zarzuty. Wkrótce jednak małżeństwo się rozpadło.
W lipcu 1960 sądzony za bijatykę po pijanemu, a w listopadzie tegoż roku za awanturnicze zachowanie w klubie na Broadwayu (w czasie pijackiej szamotaniny z Ripem Tornem odgryzł mu niemal całe ucho).
21 listopada 1961 na wiecu wystąpił z wulgarnymi wyzwiskami pod adresem rządu amerykańskiego.
W 1967 aresztowany za udział w manifestacji przeciwko wojnie w Wietnamie, co potem opisał w powieści Armies of the Night (1968), za którą otrzymał Nagrodę Pulitzera. Jego polityczne zaangażowanie zaowocowało kandydowaniem na burmistrza Nowego Jorku w 1969.
Wydany w 1971 The Prisoner of Sex wywołał konflikt z pisarkami rodzącego się ruchu feministycznego.