Wrenn znany był z dobrego przeglądu sytuacji na korcie, umiejętności poruszania się, a przede wszystkim z lobów.
Wrenn obronił tytuł mistrzowski w 1894 roku, jednak w 1895 roku w challenge round musiał uznać wyższość Freda Hoveya. Po raz trzeci w walce o tytuł Hovey i Wrenn spotkali się w 1896 roku i tym razem to Wrenn zatriumfował. Czwarty raz został mistrzem w grze pojedynczej rok później, pokonując Wilberforce'a Eavesa. Ponadto w 1895 roku zdobył mistrzostwo w grze podwójnej, występując w parze z Malcolmem Chacem. Wrenn pozostawał liderem rankingu amerykańskiego do 1897 roku (z przerwą w 1895 roku).
Zabrakło go w mistrzostwach USA w 1898 roku. Nie mógł bronić tytułu, powołany do wojska. W czasie wojny amerykańsko-hiszpańskiej przebywał na Kubie, gdzie jednym z jego towarzyszy broni był inny tenisista William Larned. W czasie służby Wrenn przeszedł żółtą febrę, po której już nigdy nie odzyskał poprzedniej dyspozycji.
Robert Wrenn w 1903 roku zagrał w Pucharze Davisa w rundzie finałowej przeciwko Wielkiej Brytanii w Bostonie. Amerykanie przegrali jednak rywalizację 1:4.
W latach 1912–1915 pełnił funkcję prezydenta federacji amerykańskiej United States Tennis Association.