Jego pierwszy album studyjny, zatytułowany Željko Joksimović (Amajlija), zawierał osiem piosenek, w tym single „Pesma sirena” i „7 godina”, który napisał we współpracy z Lentiną Vukomanović. Utwór dotarł do pierwszego miejsca krajowych list przebojów, stając się przebojem w krajach byłej Jugosławii. W 2000 ukazała się druga płyta długogrająca wokalisty sygnowana jego imieniem i nazwiskiem (często nazywana także Rintam). Na krążku znalazło się dziewięć utworów, m.in. „Vreteno”, „Balada”, „Gadura” czy „Sta ce meni vise od toga” (duet z Harisem Dzinovicem). Pod koniec 2000 wytwórnia City Records ogłosiła album najlepiej sprzedającym się krążkiem roku, a wiele piosenek z tej płyty przez wiele tygodni znajdowało się na pierwszych miejscach radiowych i telewizyjnych list przebojów. W tym samym roku otrzymał trzykrotnie tytuł Piosenkarza roku. W 2002 wydał album pt. 111, z którym dotarł do pierwszego miejsca list najchętniej kupowanych albumów w Serbii i innych krajów regionu. W następnym roku napisał utwór „Čija si” dla Toše Proeskiego, z którą ten wygrał festiwal Beovizija 2003. Wydał też autorski singiel „Ledja o ledja”.