Młodość Urodził się w Pradze po wybuchu wojny trzydziestoletniej. Wkrótce potem jego rodzina uciekła z Czech do Holandii, gdzie spędził dzieciństwo. W pośpiechu ewakuacji omal nie pozostawiono go w Pradze – jednak pewien dworzanin, biorąc zawinięte dziecko za tobołek rzeczy domowych, wrzucił go na wóz. Jego matka, Elżbieta Czeska, niekiedy zwana „zimową królową”, była siostrą króla Anglii Karola Stuarta. Wskutek tego bliskiego pokrewieństwa Rupert wiernie służył Karolowi podczas angielskiej wojny domowej (podobnie jak jego brat, książę Maurycy Wittelsbach). We wczesnym wieku zajął się rzemiosłem żołnierskim i walczył wespół z księciem orańskim Fryderykiem Henrykiem podczas oblężenia Rheinbergu w 1633 i Bredy w 1638. Żołnierze cesarskiego wodza Hatzfeldta wzięli go do niewoli po przegranej bitwie pod Vlotho 17 października 1638 podczas inwazji na Westfalię. W niewoli przetrzymywany był w Linzu, gdzie studiował książki wojskowe. Zwolniony został na parol w 1641, pod warunkiem, że nigdy nie będzie walczył przeciwko habsburskiemu cesarstwu.