W VI wieku p.n.e. powstała tam kolonia Greków z Korfu (starożytnej Kerkyry). Grecy nazwali ją „Czarną Kerkyrą” na cześć ich ojczyzny oraz gęstych lasów sosnowych znajdujących się na wyspie. Greckie artefakty, np. nagrobki wyrzeźbione w marmurze, można znaleźć w miejskim muzeum w Korčuli. Kamienna inskrypcja znaleziona w Lumbardzie, która jest równocześnie najstarszym kamiennym zabytkiem w Chorwacji, mówi, że w trzecim wieku p.n.e. greccy osadnicy z miasta Issa (wyspa Vis) założyli na wyspie inną kolonię. Obie wspólnoty żyły ze sobą w pokoju aż do wojen iliryjskich prowadzonych z Rzymianami w latach 220 p.n.e. do 219 p.n.e.
Po wojnach iliryjskich wyspa została rzymską prowincją. Migracja Rzymian spowodowała szybkie zaludnienie Korczuli przez obywateli rzymskich. Ślady po rzymskich willach na całym terytorium wyspy wskazują na zaawansowaną kulturę rolną. W VI wieku n.e. Korczula została włączona w ziemie Cesarstwa Bizantyńskiego.
W VI i VII wieku wielkie wędrówki ludów sprowadziły na wyspę Słowian oraz Awarów. W związku z tym, że ludy barbarzyńskie rozpoczęły osiedlanie się na wybrzeżu, rzymscy obywatele musieli uciekać z terenów przez nich wcześniej zaludnionych w głąb wyspy.