Kariera Urodziła się jako córka piosenkarki kabaretowej Ruby Hudson i byłego boksera Jacka Westa. Pierwszą rolę zagrała w wieku 18 lat, w sztuce A La Broadway. W 1926 napisała i wyreżyserowała pierwszą własną sztukę teatralną – Płeć (Sex), a występ w spektaklu był jednocześnie jej pierwszą rolą broadwayowską. Sztuka wywołała skandal moralny, w związku z którym zdjęto ją z afisza następnego dnia po premierze, a West wraz z resztą obsady aresztowano i postawiono przed sądem. W kwietniu 1927 West została skazana na miesiąc więzienia za „obrazę moralności publicznej”. Incydent nadał rozgłos karierze West i zapewnił jej jeszcze większą popularność.
Po wyjściu na wolność napisała dwie kolejne sztuki, w tym The Drag, która poruszała temat miłości homoseksualnej. Również w 1927 wystawiła sztukę Diamond Lil (a także zagrała w niej główną rolę), która odniosła sukces komercyjny – była wystawiana na Broadwayu przez blisko dwa lata. Na kanwie spektaklu napisała bestsellerową powieść i scenariusz do filmu Skrzywdziła go (1933).