Gdzieś między 12:00 a 14:00 nakazał generalny marsz w kierunku Horncastle. Jazda Parlamentu poruszająca się szybciej od piechoty natknęła się pod Winceby na Rojalistów postępujących w przeciwnym kierunku. Pole bitwy nie było idealne, gdyż teren pełen był zagłębień i rozpadlin, lecz nie był tak zły, by uniemożliwić rozegranie bitwy. Obie siły liczebnie były sobie niemal równe. Także skład był niemal identyczny, gdyż tak jak w wojskach Parlamentu, Rojaliści prawie nie mieli piechoty.
Rozpoczęła się bitwa, która trwała pół godziny. Cromwell upozorował odwrót i skusił Rojalistów by opuścili dobrą pozycję obronną i wyszli na płaski teren. Następnie mały oddział wojsk Parlamentu ruszył na Rojalistów, którzy strzelając do nich rozładowali swą broń. Wtedy Cromwell poprowadził swoje główne siły do szarży, mając nadzieję, że jego jazda zdąży dopaść nieprzyjaciela, zanim ten zdąży ponownie załadować broń palną. Jednak spieszeni dragoni Rojalistów zdołali oddać drugą salwę, trafiając wielu z atakujących Ironsides (słynna kawaleria Cromwella). Ubito konia pod Cromwellem i nie mógł ponownie dołączyć do bitwy, zanim nie dosiadł nowego konia. Do kontrataku ruszyła kawaleria Rojalistów pod wodzą Saville'a, uderzając w prawe skrzydło wojsk Cromwella. Sami z kolei narazili się na skrzydłowy atak jazdy Fairfaxa.