Namiestnictwo krakowskie Kolejną ważną datą w życiu Bolesława był rok 1191, kiedy ojciec księcia korzystając z zaangażowania Kazimierza Sprawiedliwego na Rusi zagarnął Kraków. Wtedy też z nieznanych przyczyn Mieszko Stary nie objął osobiście rządów w stolicy, tylko powierzył je Bolesławowi. Rządy Mieszkowica, jako namiestnika w Krakowie nie trwały zbyt długo, gdyż jeszcze w 1191 władzę nad stolicą Małopolski odzyskał Kazimierz Sprawiedliwy biorąc przy okazji bratanka do niewoli. Zwycięski władca postąpił jednak wtedy wspaniałomyślnie szybko wypuszczając Bolesława na wolność (źródła jednoznacznie nie informują, który z synów Mieszka III uczestniczył w tych wydarzeniach - równie dobrze mogło chodzić o Mieszka Młodszego).
Wyprawa przeciw wojewodzie 5 maja 1194 zmarł książę krakowski Kazimierz II Sprawiedliwy zostawiając jako swoich następców dwójkę nieletnich synów. Nadarzającą się okazję do odzyskania władzy zwierzchniej próbował wykorzystać Mieszko Stary wyruszając w roku następnym wraz z synem Bolesławem, na czele oddziałów wielkopolskich i kujawskich przeciwko rządzącemu Małopolską w imieniu Leszka Białego i Konrada mazowieckiego, wojewodzie Mikołajowi.