Wojna z Kastylią została wygrana i nowy król został uznany przez pozostałe państwa. Kastylia zrezygnowała z roszczeń po śmierci swojego króla, w 1390 r. W 1415 zajął Ceutę, miasto w północnym Maroku. Był to pierwszy krok do przejęcia handlu morskiego z Maghrebem.
500px
Bitwa pod Aljubarottą – zwycięscy Portugalczycy są po prawej
Małżeństwo i potomstwo W 1387, w dowód przyjaźni z Anglią, Jan poślubił córkę Jana z Gandawy, księcia Lancaster – Filipę Lancaster. Para miała kilkoro dzieci: Blankę (1388-1389), Alfonsa – Alfonso (1390-1400), Edwarda – Duarte (1391-1438), króla Portugalii, Piotra – Pedro (1392-1449), księcia Coimbry, ojca Izabeli de Coimbra (tym samym dziadka Jan II Doskonałego) Henryka Żeglarza – Enrique (1394-1460), księcia Viseu, Izabelę (1397-1471), żonę Filipa III Dobrego – księcia Burgundii, Blankę (1398), Jana – João (1400-1442), ojca Beatrycze i Izabeli Portugalskiej (tym samym dziadka Eleonory de Viseu i Manuela I Szczęśliwego oraz Izabeli Kastylijskiej). Ferdynanda (1402-1443)
Ponadto, Jan miał jeszcze dwoje dzieci z Inês Pires: Alfonsa – Alfonso (1377-1461), księcia Braganza, którego potomkowie w prostej linii od 1640 zasiadali na portugalskim tronie, Beatrycze – Beatrice (1386-1447).