Porzuciwszy wody afrykańskie, skierował statek ku brzegom Ameryki Południowej. W czasie rejsu natknął się na flotę 42 portugalskich statków handlowych pod eskortą dwóch 70-działowych galeonów wojennych. Charakter Robertsa wygrał ze zdrowym rozsądkiem i wkrótce zdobył wraz z załogą pierwszy z okrętów eskorty, gdzie znalazł 30.000 złotych monet. Gdy Bartholomew Roberts zajęty był zdobywaniem kolejnych jednostek, własny, zaufany kwatermistrz i zastępca porwał mu wszystkie okręty i namówił załogę do ucieczki. Bart Roberts musiał uciekać na 10-działowym slupie, który ochrzcił imieniem „Fortune”. Przechwycił dzięki niemu 4 statki. Zdobyte statki i ich ładunek sprzedał z zyskiem w amerykańskich koloniach, gdzie kupił 28-działowy okręt francuski, który ochrzcił Royal Fortune. Na pokładzie nowej jednostki wyprawił się na pełne statków rybackich wody wokół Nowej Fundlandii, gdzie latem 1720 roku obrabował lub zatopił kilkanaście statków, a następnie ruszył na południe, rabując kolejne statki handlowe.