W 1959 r. ukończył studia etnograficzne na Uniwersytecie Warszawskim, a w 1963 r. studia reżyserskie na Wydziale Reżyserii PWSTiF w Łodzi. Jego opiekunem artystycznym był Andrzej Munk, pod którego kierunkiem nakręcił pierwsze etiudy: Oko wykol (1960), Erotyk (1961) oraz Pieniądze albo życie (1961).

Kariera literacka Początkowo próbował swych sił jako poeta, brał udział w I Kongresie Młodej Poezji Polskiej. Debiutował wierszem Moje rundy, wydanym w 1957 r. na łamach „Nowej Kultury”. Opublikował również dwa tomiki poetyckie: Gdzieś blisko siebie (1958) oraz Siekierę i niebo (1959). W swoich tomikach, jak przekonywała Iwona Grodź, Skolimowski posługiwał się mową potoczną, co zdradzało jego inspiracje stylem Ernesta Hemingwaya, ale też Marka Hłaski, Andrzeja Bursy oraz Stanisława Grochowiaka. Wielokrotnie w jego twórczości poetyckiej pojawiał się motyw twarzy oraz lustra; jego styl odznaczał się też dosadnością oraz antyestetyzmem. W 1961 r. w Warszawie wystawiono jego sztukę Ktoś się utopi, opublikowaną dwa lata wcześniej w „Dialogu”.