Do pierwszych poważniejszych rozmów przedstawicieli Konrada z Krzyżakami doszło na przełomie 1225 i 1226, jednak dopiero dwa lata później na Mazowszu pojawiło się pierwszych trzech rycerzy, to znaczy Filip von Halle, Henryk Böhme oraz niebędący członkiem zakonu Konrad. Na czele poselstwa stał Filip von Halle. W tym samym czasie (w 1228) doszło zapewne do formalnego przekazania ziemi chełmińskiej zakonowi. Pomimo tego Konrad zachował całość swoich prerogatyw książęcych.
W 1230 na Mazowsze przybyli dalsi rycerze zakonu z Hermanem von Balkiem na czele. Dosyć szybko współpraca między księciem mazowieckim a Krzyżakami zaczęła układać się niepomyślnie. W 1234 doszło nawet do napadu na Płock, stolicę księstwa mazowieckiego, i spalenia tamtejszej katedry przez zaproszonego z woli rycerzy zakonnych margrabiego Miśni, Henryka. W tym samym czasie zakon wystarał się u papieża Grzegorza IX o bullę protekcyjną, w której legitymizowano sfałszowany wcześniej dokument Konrada, nadający ziemię chełmińską oraz inne zdobycze w Prusach w wieczyste posiadanie Krzyżaków.