Kiedy Jackson skończył 14 lat, powróciła do Nowego Jorku.

1996–2003: Gone Again, Peace and Noise, Gung Ho W 1996 z Kayem, Daughertym i innymi muzykami (m.in. Tom Verlaine i John Cale) nagrała płytę Gone Again, zawierającą m.in. utwór „About a Boy” – poświęcony Kurtowi Cobainowi, którego była fanką. W tym samym roku wzięła udział w nagraniach R.E.M. śpiewając razem ze Stipe’em w piosence „E–Bow the Letter”.

Po Gone Again w następnych latach zarejestrowała z zespołem dwie kolejne płyty: Peace and Noise (z singlem „1959” – o inwazji chińskiej na Tybet) w 1997 i Gung Ho w 2000. Piosenki: „1959” i „Glitter in Their Eyes” zostały nominowane do nagrody Grammy w kategorii Best Female Rock Vocal Performance. W 2002 ukazała się dwupłytowa kompilacja Land (1975–2002) (dedykowana Richardowi Sohlowi), zawierająca m.in. piosenki znane z singli oraz kompozycję Prince’a „When Doves Cry”.