Historia Górna Brama powstała po wytyczeniu północnych granic miasta w drugim akcie lokacyjnym z 4 maja 1378. Odbudowa Bramy Górnej w obecnej formie i miejscu, podobnie jak modernizacja reszty murów obronnych, nastąpiła najprawdopodobniej pod koniec XV wiekuAndrzej Rzempołuch Architektura i urbanistyka Olsztyna 1353-1953, Olsztyn 2004, s. 16–17., gdy miasto otrząsało się po zniszczeniach z czasów wojny trzynastoletniej (1454-1466) i wojny popiej (1478). W 1788 roku Wysoką Bramę wyremontowano i zaadaptowano na zbrojownię szwadronu dragonów, w 1858 roku przebudowano na więzienie, a w 1898 przekazano miejskiemu komisariatowi policji. Dokonywano w niej wielu przeróbek (m.in. nadano odmienny kształt otworom okiennym i szczytowi budowli, przebito przejście dla pieszych). W 1863 przetrzymywano tu Wojciecha Kętrzyńskiego, obwinionego o przemyt broni dla powstania styczniowego. W 2003 roku brama została odrestaurowana. W jej blendzie pojawił się wizerunek Matki Bożej Królowej Pokoju, podarowany Olsztynowi przez Jana Pawła II. Dzieło zostało wykonane techniką szklanej mozaiki w jednej z rzymskich pracowni. Mury Wysokiej Bramy goszczą również spiżową głowę Jana Pawła II, poświęconą w I rocznicę śmierci papieża.