Dowodzony przez Redondo, Real, pokonał w finałowym spotkaniu faworyzowany Juventus Turyn (1-0), a on sam zaliczył świetne spotkanie neutralizując francuza Zinedine Zidanea. W 2000 roku Królewscy dołożyli do gablocie swój ósmy Puchar Mistrzów, a Redondo wraz ze Stevenem McManamanem stworzył żelazny duet w środku pola.. Ówczesny trener zespołu Vincente del Bosque przestawił zespół na ustawienie 1-5-3-2, co dało Argentyńczykowi ogromną swobodę w środku pola.
Potwierdzeniem talentu Redondo była akcja, którą przeprowadził w ćwierćfinałowym spotkaniu przeciwko Manchesterowi United (3-2); ograł Henniga Berga, przepuszczając piłkę piętą między jego nogami, po czym wyłożył ją znajdującemu się przed pustą bramką Raulowi. Podczas pobytu w Madrycie otrzymał przydomek El Principe (pol. Książę), a w 2017 roku został wybrany do najlepszej jedenastki w historii klubu w plebiscycie gazety „Marca”.