Dzięki rekomendacji jego przyjaciółki Lauren Bacall podpisał kontrakt z Wallis i zadebiutował na kinowym ekranie w dramacie noir Dziwna miłość Marthy Ivers (The Strange Love of Martha Ivers, 1946) w reżyserii Lewisa Milestone’a z Barbarą Stanwyck. Po występie w dramacie kryminalnym Jacques’a Tourneura Człowiek z przeszłością (1947) i adaptacji sztuki Eugene’a O’Neilla Żałoba przystoi Elektrze (Mourning Becomes Electra, 1947), na planie dramatu kryminalnego Samotny spacer (I Walk Alone, 1947) poznał Burta Lancastera, z którym się zaprzyjaźnił i zagrał w kolejnych pięciu filmach: Pojedynek w Corralu O.K. (1957), Uczeń diabła (1959), Siedem dni w maju (1964), Zwycięstwo nad Entebbe (1976) i Twardziele (1986).
Jako nieradzący sobie z życiem bokser Michael „Midge” Kelly w melodramacie sportowym Marka Robsona Champion (1949) dostał nominację do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego. Za rolę Jonathana Shieldsa w melodramacie Vincente Minnellego Piękny i zły (1952) był ponownie nominowany do Oscara. Kreacja Vincenta van Gogha w filmie biograficznym Pasja życia (1956) na podstawie książki Irvinga Stone’a przyniosła mu nagrodę Złotego Globu i kolejną nominację do Oscara.